同一天，热刺客场做客圣西罗，欧冠八强赛次回合挑战AC米兰！本场比赛萨基依旧4-4-2迎战，不过人员进行了调整：23岁门将安杰洛·帕戈托，马尔蒂尼、巴雷西、维尔乔沃德、科斯塔库塔，博班、戴维斯、阿尔贝蒂尼、萨维切维奇，维阿和西蒙尼！老雷派上：沃克，坎德拉、坎贝尔、索斯盖特、图拉姆，基恩、内德维德、贝克汉姆、齐达内，科勒与索尔斯克亚。
手握两球优势，热刺并不打算在圣西罗跟AC米兰死磕——这一点让更擅长防守反击的AC米兰非常郁闷，不过更郁闷的是索尔斯克亚——在米兰这些经验丰富的老将面前，他的跑位显得并不出奇制胜，上半场双方互交白卷。
中场休息的时候，意识到错误的老雷换下索尔斯克亚，派上罗纳尔多，只是效果也不是很好。戴维斯在中场不知疲倦的跑动让热刺的组织并不算很顺畅，制造的机会更多是来自贝克汉姆的长传，可惜科勒虽然能够抢到第一落点，但是第二落点都被米兰防线控制。
米兰也试图反攻，边路坎德拉和图拉姆防守得滴水不漏，萨维切维奇和博班无可奈何，基恩也很好地做好了防线的保护，维阿根本没办法绕开坎贝尔，而西蒙尼被索斯盖特防得一点脾气都没有。
最终经历了90分钟的沉闷比赛，热刺以0:0如愿以偿地全身而退，总比分2:0淘汰老对手AC米兰晋级半决赛！其他比赛，曼联同样客场与波尔图互交白卷，总比分4:0淘汰对手，多特蒙德客场1:0再胜欧塞尔，两回合4:1与曼联会师半决赛。阿贾克斯客场1:1逼平马德里竞技，伤停补时2:1获胜，总比分4:3再次与热刺交锋！
3月19日，优胜者杯赛场上，利物浦主场3:0大胜布莱恩，李·琼斯主罚自己创造的点球打破僵局，科利莫尔破门扩大领先优势，李·琼斯再下一城锁定胜局，总比分4:1杀入半决赛，对手是卫冕冠军巴黎圣日耳曼！
3月21日，英超第30轮开赛，热刺客场挑战德比郡。吉米·史密斯这一次老老实实地派上5-4-1阵容：马丁·泰勒，克里斯·鲍威尔、马特·卡本、克里斯蒂安·戴利、26岁的挪威中卫雅各布·劳尔森、38岁爱尔兰老将保罗·麦克格拉斯，22岁爱尔兰后腰李·卡斯利、32岁克罗地亚中场阿廖沙·阿萨诺维奇、24岁威尔士前腰保罗·特罗洛普、29岁荷兰前腰罗宾·范德莱恩，单前锋是迪恩·斯图里奇。老雷派上：范德萨，利扎拉祖、德塞利、费迪南德、卡福，马克莱莱、皮雷、安德顿、小雷，谢林汉姆和罗纳尔多。
谁都没想到德比郡给热刺制造了那么大的麻烦！第10分钟，范德莱德就抓住机会，断下费迪南德漫不经心的传球，然后直接打出世界波轰入球门左下角！范德萨一脸懵圈，他把球传给费迪南德，还没来得及回位，结果费迪南德居然想当然地把球就要交给右路的卡福，没想到卡福正在往前跑，结果就是被范德莱德拿球。
费迪南德一脸尴尬，他不太敢抬头看范德萨的脸，这球完全就是他脑子想当然了，德塞利作为队长，还是很尽职尽责，先批评了一下费迪南德的失误，不过也给他一些安慰，让他重新振作起来。
不过第22分钟，德比郡又进球了！这一次出错的居然是基恩！他本来想要出其不意地带球推进，结果带球被卡斯利识破，联手特罗洛普把球截下，特罗洛普把球塞给前方的斯图里奇，后者扛着费迪南德带了几步，费迪南德刚刚失误之后，明显状态正常了起来，斯图里奇无力突破，只能把球回传，特罗洛普也没多想，赶在基恩回防前直接远射！
就是这样仓促的一脚射门，居然直挂球门左上角死角！范德萨目瞪口呆，德塞利也无能为力，他已经尽可能封堵了大部分角度，可是偏偏对方就是轰出世界波！热刺罕见地0:2落后了！
不过第29分钟，热刺扳回一城！认真起来的热刺不是德比郡能够轻松抵挡的！安德顿右路突破了过于亢奋的鲍威尔，然后把球扫向禁区，罗纳尔多跑位到前点，一个轻巧的推射就把球送入球门远角，1:2！
这个失球也让德比郡球员认清了自己技不如人的事实，哪怕现在还是领先，但是还是老老实实继续打防守反击，热刺能够送出两次失误给自己已经是烧高香了！
上半场结束的时候，热刺居然还是没能扳平比分，让老雷也是有些棘手。还好下半场开始不久，第50分钟，基恩抓住机会前插，小雷分球，基恩远射回敬一记世界波破门，将比分扳平成2:2！
不死心的吉米·史密斯之后换下卡本，派上前锋阿什利·沃德，主动将阵容改为4-4-2！老雷都气笑了，真以为你们行了是吧？他默默给场上打了个手势，于是热刺的攻击打得更加凶猛！
第61分钟，热刺反超比分，进球的是谢林汉姆！左路皮雷轻松突破麦克格拉斯，然后直接做出打门动作！戴利来不及多想就飞身封堵，皮雷脚腕一抖，把球送到谢林汉姆脚下，后者拉球躲开劳尔森的第一下上抢，接着转身把球扫入球门左下角！3:2！
老雷满意地点点头，然后换下谢林汉姆、罗纳尔多和小雷，派上斯科尔斯、兰帕德和欧文。然